El futuro Conde de Lemos apoyó hasta su muerte al bando legitimista con una gran emoción, cosa que no es propia de un caballero que perdió su honor. Abandonó Toro sin rendir pleitesía a don Pedro como habían hecho otros caballeros -entre ellos su hermano Alvar Pérez de Castro-, para más adelante aparecer a un lado del rey en los momentos complicados que salpicaron su reinado. ¿Por qué esta actitud del gallego? ¿Qué le hizo cambiar radicalmente de postura? Fernando de Castro conocía la inconformidad del monarca ante su matrimonio, pues de este modo emparentaba con su mayor enemigo.
Llaguno Amirola apunta que, mediante petición regia, el gallego anuló el matrimonio bajo afirmación de que eran parientes, y la inexistencia de una dispensa papal hacía que cohabitasen en pecado. Don Pedro consiguió de este modo dos importantes ventajas: Por una parte, enemistar a Fernando de Castro y al conde de Trastámara, y por otra acercarlo a su seno.
Asimismo hay autores que defienden que las intenciones del gallego estribaban solamente en que el rey había recapacitado y percatado del error cometido en su persona. En ningún momento se le pasó por la cabeza la idea de destronar a don Pedro. Su lealtad permaneció intacta a pesar de todo, y tal vez, cuando conoció los planes del conde de Trastámara y sus aliados, decidió desvincularse de tal empresa. Por lo que tampoco sería descabellado que ésta había sido una razón de peso para la anulación del matrimonio con Doña Juana.
De todas maneras, los Castro comenzaron enseguida a recibir de la corona cuantiosas dádivas, cargos y tierras en honra de su inestimable ayuda y lealtad. Recibieron el condado de Trastámara arrebatado a don Henrique; también en 1360 recibió el título de Alférez Mayor de las tierras de Sarria, San Julián y Otero de Rey.
Con la intención de que el linaje había tenido descendientes legítimos, el rey don Pedro le ofrece la mano de Leonor Enríquez, II señora de Melgar de Yuso, Villalba de los Barros,Lahiguera, Jódar, y Nogales, única hija de Enrique Enríquez el Mozo de su segundo matrimonio con Urraca Ponce de León, y emparentada por línea directa con el rey Fernando el Santo. Tuvieron un único hijo, Pedro de Castro y Enríquez, Ricohombre, que vendió a Nogales, y no heredó la casa de su padre porque se la confiscó el Rey Don Enrique II.
Una de las pocas menciones que se hace del de Castro en esos años aparece en relación a la batalla de Araviana (1359), en las faldas del Moncayo, entre el ejército de Pedro I y otro comandado por sus hermanos Enrique de Trastámara y Tello que estaban al servicio de Pedro IV de Aragón «el Cerimonioso». El ejército castellano sufrió un durísimo descalabro y Fernando de Castro se vio en el deber de huir picando espuelas y sin poder evitar que su alférez mayor, Gonzalo Sánchez de Ulloa, pereciese en la contienda donde estaba como frontero del rey.
La década de los sesenta se presentó complicada para Pedro I. Por el contrario, el de Trastámara iba paulatinamente ganando adeptos y su avance por el reino castellano asemejaba imparable. A pesar de la bravura esgrimida por el gallego en 1364 ante los muros de la ciudad de Valencia, nada pudo hacer para evitar un grave hundimiento militar. En 1366 Enrique avanzaba junto con las temibles Compañías Blancas mandadas por el bretón Bertrand du Guesclin, dominando a todo aquel que se interponía a su paso.
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